Химическое название аспирина ацетилсалициловая кислота. Аспирин как называется

Инструкция

Популярнейший медицинский препарат — аспирин, стал знаменит благодаря сотрудникам фармацевтической компании «Байер», которые в 1893 году разработали технологию производства этого лекарственного средства. Торговое название «Аспирин» было создано на основе буквы «А»(ацетил) и «Spiraea «- названия растения таволга на латыни. Из этого растительного сырья впервые было выделено действующее лекарственное вещество — ацетилсалициловая кислота.

Популярнейший медицинский препарат — аспирин, стал знаменит благодаря сотрудникам фармацевтической компании «Байер».

Это одно и то же

Аспирин и ацетилсалициловая кислота — это одно и то же лекарство. Коммерческая форма названия — аспирин, стала общепринятой во всем мире, но наименований аналогов, химических производных салициловой кислоты в мировом товарообороте — около 400 (анопирин, аспилайт, апо-аса и т.д.). Салицилаты содержатся в ивовой коре, которая применялась в народной медицине для лечения лихорадки, подагры и облегчения боли.

Считается лекарством №1 от головных болей и высокой температуры тела. Также ацетилсалициловая кислота обладает противовоспалительным действием, подавляя выработку простагландинов — медиаторов воспалительного процесса в организме.

Жаропонижающее действие данной кислоты базируется на ее способности угнетать работу центра головного мозга, регулирующего терморегуляцию. Когда температура становится слишком высокой и вредит организму, таблетка быстро и на несколько часов «собьет» ее до нормальных значений.

В чем разница между Аспирином и Ацетилсалициловой кислотой

Различия между Ацетилсалициловой кислотой и Аспирином небольшие. Они заключаются в разных дозировках. Например, Аспирин выпускается в таблетках по 100, 300 и 500 мг, а Ацетилсалициловая кислота — по 250 и 500 мг.

В шипучих формах препарата применяются вспомогательные вещества — лимонная кислота и пищевая сода, а в Аспирине кардио важным дополнением является кишечнорастворимая оболочка таблетки и ее маленькая дозировка (100 мг). Таблетка минует желудок, не повреждая его слизистую, и растворяется в тонком кишечнике. Люди, имеющие болезни сердца, риск развития повторного инфаркта миокарда или инсульта, могут принимать такую форму лекарственного средства каждый день для профилактики возможных осложнений.

Что лучше, Аспирин или Ацетилсалициловая кислота?

Действие препаратов одинаковое, отличие заключается, в основном, в названии. Таблетка, сделанная отечественным производителем, снимет боль и лихорадку не хуже заграничного препарата. Кроме того, она будет в несколько раз дешевле, чем импортный аналог.

Аспирин: польза и вред | Доктор Мясников

Дожить до 120. Ацетилсалициловая кислота (аспирин). Здоровье. (27.03.2016)

Мнение врачей

Дмитрий Владимирович, сосудистый хирург: «Эффективное и недорогое лекарство для профилактики сердечных приступов. Рекомендую таблетки с кишечнорастворимой оболочкой для уменьшения негативного воздействия на слизистую желудка».

Константин Витальевич, флеболог: «Препарат сохранил свое эффективное действие при простудах, абстинентном и болевом синдромах. При длительном применении можно получить язвенный гастрит, высок риск кровотечений из ЖКТ».

Сергей Александрович, офтальмолог: «Аспирин можно назвать препаратом века, имеющим свои достоинства и побочные эффекты. Нельзя относиться к его приему легкомысленно, считая его чем-то сродни витаминам. Он противопоказан при нарушении функции почек и печени».

Систематическое (ИЮПАК) наименование: 2-ацетоксибензойная кислота
Юридический статус: отпускается только фармацевтом (S2) (Австралия); разрешен к свободной продаже (Великобритания); доступен без рецепта (США).
В Австралии препарат входит в список 2, за исключением внутривенного применения (в этом случае препарат входит в список 4), и используется в ветеринарии (список 5/6).
Применение: чаще всего перорально, также ректально; лизин ацетилсалицилат можно применять внутривенно или внутримышечно
Биодоступность: 80–100%
Связывание с белками: 80–90%
Метаболизм: печеночный, (CYP2C19 и, возможно, CYP3A), некоторая часть гидролизуется в салицилат в стенках пищевода.
Период полураспада: зависит от дозы; 2–3 часа при приеме небольших доз, и до 15–30 часов при приеме крупных доз.
Выделение: моча (80–100%), пот, слюна, кал
Синонимы: 2-ацетоксибензойная кислота; ацетилсалицилат;
ацетилсалициловая кислота; O-ацетилсалициловая кислота
Формула: C9H8O4
Мол. масса: 180.157 г/моль
Плотность: 1.40 г/см³
Точка плавления: 136 °C (277 °F)
Точка кипения: 140 °C (284 °F) (разлагается)
Растворимость в воде: 3 мг/мл (20 °C)
Аспирин (ацетилсалициловая кислота) - это салицилатный препарат, применяемый в качестве анальгетика для облегчения несильных болей, а также в качестве жаропонижающего и противовоспалительного средства. Аспирин также является антитромбоцитным средством и ингибирует производство тромбоксана, который в нормальных условиях связывает молекулы тромбоцитов и создает заплату поверх поврежденных стенок кровеносных сосудов. Поскольку эта заплата также может разрастаться и блокировать кровоток, аспирин используют также для профилактики сердечных приступов, инсульта и сгущения крови. Аспирин в низких дозах применяют сразу после сердечного приступа для снижения риска повторного приступа или отмирания сердечной ткани. Аспирин может быть эффективным средством для профилактики определенных видов рака, особенно рака толстой и прямой кишок. Основными побочными эффектами аспирина являются: язва желудка, желудочные кровотечения и шум в ушах (особенно при приеме в больших дозах). Аспирин не рекомендуется детям и подросткам при гриппоподобных симптомах или вирусных заболеваниях из-за риска развития синдрома Рея. Аспирин входит в группу препаратов под названием «нестероидные противовоспалительные препараты» (НПВП), однако имеет отличный от большинства других НПВП механизм действия. Хотя аспирин и препараты с подобной структурой действуют подобно другим НПВП (проявляя жаропонижающее, противовоспалительное, обезболивающее действия) и ингибируют тот же фермент циклооксигеназы (COX), аспирин отличается от них тем, что действует необратимо и, в отличие от прочих препаратов, воздействует больше на COX-1, чем на COX-2.

Активный компонент аспирина был впервые обнаружен в коре ивы в 1763 году Эдвардом Стоуном из Уэдхем-Колледжа, Оксфорд. Доктор открыл салициловую кислоту, активный метаболит аспирина. Аспирин был впервые синтезирован Феликсом Хоффманом, химиком из немецкой компании Bayer, в 1897 году. Аспирин является одним из наиболее широко используемых лекарственных средств в мире. Ежегодно в мире потребляется приблизительно 40000 тонн аспирина. В тех странах, где аспирин является зарегистрированной торговой маркой от компании Bayer, продается генерик - ацетилсалициловая кислота. Препарат входит в список незаменимых лекарственных средств Всемирной Организации Здравоохранения.

Использование аспирина в медицине

Аспирин применяется для лечения целого ряда симптомов, включая жар, боль, ревматический жар и воспалительные заболевания, такие как ревматоидный артрит, перикардит и болезнь Кавасаки. В низких дозах аспирин используется для снижения риска смерти в результате сердечного приступа или инсульта. Существуют данные, что аспирин может применяться для лечения рака кишечника, однако механизм его действия в этом случае не доказан.

Аспирин-анальгетик

Аспирин - это эффективный анальгетик для лечения острых болей, уступающий, однако, ибупрофену, поскольку последний связан с меньшим риском желудочных кровотечений. Аспирин не эффективен при болях, вызванных мышечными спазмами, метеоризмом, вздутием живота или сильными повреждениями кожи. Как и в случае других НПВП, эффективность аспирина увеличивается при приеме в комбинации с . Шипучие таблетки аспирина, такие как Алкозельцер или Blowfish, облегчают боль быстрее обычных таблеток, и эффективно применяются для лечения мигрени. Аспирин в виде мази используется для лечения некоторых типов нейропатических болей.

Аспирин и головная боль

Аспирин, отдельно или в комбинированных формулах, эффективен для лечения некоторых типов головных болей. Аспирин может быть неэффективен для лечения вторичных головных болей (вызванных другими заболеваниями или травмами). Международная классификация заболеваний, связанных с головными болями, выделяет среди первичных головных болей тензионную головную боль (наиболее распространенный вид головных болей), мигрень и кластерные головные боли. Для лечения тензионной головной боли применяют аспирин или другие отпускаемые без рецепта анальгетики. Аспирин, особенно в качестве компонента формулы ацетаминофен/аспирин/ (Excedrin Migraine), считается эффективным средством первой линии для лечения мигрени, и сравним по эффективности с низкими дозами суматриптана. Препарат наиболее эффективен для остановки мигрени в ее начале.

Аспирин и жар

Аспирин воздействует не только на боль, но и на жар через систему простагландина путем необратимого ингибирования COX. Несмотря на то, что аспирин широко одобрен для использования у взрослых, множество медицинских обществ и регулирующих агентств (включая Американскую Академию Семейных Терапевтов, Американскую Академию Педиатров и Комиссию по продовольствию и медикаментам FDA) не рекомендуют использовать аспирин в качестве жаропонижающего средства для детей. Аспирин может быть связан с риском развития синдрома Рея, редкого, но зачастую смертельного заболевания, связанного с применением аспирина или других салицилатов у детей в случае вирусной или бактериальной инфекции. В 1986 году FDA обязало производителей помещать на все этикетки с аспирином предупреждение о рисках использования аспирина у детей и подростков.

Аспирин и сердечные приступы

Первые исследования воздействия аспирина на сердце и сердечные приступы были проведены в начале 1970-х годов профессором Питером Слейтом, заслуженным профессором медицины сердца из Оксфордского Университета, сформировавшим Общество Исследования Аспирина. В некоторых случаях аспирин может применяться для профилактики сердечных приступов. В более низких дозах аспирин эффективен для профилактики развития существующих сердечнососудистых заболеваний, а также для снижения риска развития этих заболеваний у лиц с историей подобных заболеваний. Аспирин менее эффективен для лиц с низким риском сердечного приступа, например, для людей, никогда не сталкивавшихся с подобными заболеваниями в прошлом. В некоторых исследованиях рекомендуется прием аспирина на постоянной основе, в то время как в других такое использование не рекомендуется из-за побочных эффектов, таких как желудочные кровотечения, которые обычно перевешивают любую потенциальную пользу препарата. При использовании аспирина в профилактических целях может наблюдаться феномен резистентности к аспирину, проявляющийся в снижении эффективности препарата, что может повлечь за собой увеличение риска сердечного приступа. Некоторые авторы предлагают перед началом курса лечения осуществлять тестирование резистентности к аспирину или другим антитромботическим препаратам. Аспирин также был предложен в качестве компонента препарата для лечения сердечнососудистых заболеваний.

Послехирургическое лечение

Агентство США по исследованиям в области здравоохранения и рекомендациям качества рекомендует долговременное использование аспирина после процедуры чрезкожного коронарного вмешательства, например, установки стента коронарной артерии. Зачастую аспирин комбинируют с ингибиторами рецепторов аденозиндифосфата, такими как клопидогрель, прасугрель или тикагрелол, для предотвращения сгущения крови (двойная антитромбоцитная терапия). Рекомендации по использованию аспирина в Соединенных Штатах и в Европе несколько отличаются относительно того, как долго и по каким показаниям следует осуществлять такую комбинированную терапию после хирургического вмешательства. В США двойная антитромбоцитарная терапия рекомендуется на срок минимум 12 месяцев, а в Европе – 6–12 месяцев после использования стента, содержащего лекарственные препараты. Однако, рекомендации в обеих странах согласуются в вопросе бессрочного использования аспирина после завершения курса антитромбоцитарной терапии.

Аспирин и профилактика рака

Было широко изучено воздействие аспирина на рак, особенно на рак кишки. Многочисленные мета-анализы и обзоры указывают, что постоянное использование аспирина снижает долговременный риск рака кишки и смертности. Однако, не была выявлена взаимосвязь между дозой аспирина, продолжительностью использования и различными показателями риска, в том числе смертностью, прогрессированием заболевания и риском развития заболевания. Хотя большая часть данных относительно аспирина и риска рака кишки поступает от обсервационных исследований, а не от рандомизированных контролируемых исследований, имеющиеся данные рандомизированных испытаний показывают, что долговременное использование низких доз аспирина может быть эффективным в предотвращении некоторых типов рака кишки. В 2007 году Профилактическая Служба США выпустила директиву по данному вопросу, дав использованию аспирина для предотвращения рака кишки рейтинг «D». Служба также не рекомендует врачам использовать аспирин в этих целях.

Другие использования аспирина

Аспирин применяется в качестве терапии первой линии при симптомах жара и боли в суставах при остром ревматическом жаре. Лечение часто длится в течение одной-двух недель, и препарат редко назначают на большие промежутки времени. После избавления от жара и боли, необходимость в приеме аспирина отпадает, однако препарат не снижает риска сердечных осложнений и остаточной ревматической болезни сердца. Напроксен имеет равную аспирину эффективность и является менее токсичным, однако, из-за ограниченных клинических данных, напроксен рекомендуется только в качестве второй линии лечения. Детям аспирин рекомендуют только при болезни Кавасаки и ревматическом жаре, из-за отсутствия высококачественных данных о его эффективности. В низких дозах аспирин демонстрирует среднюю эффективность в предотвращении предэклампсии.

Резистентность к аспирину

У некоторых людей аспирин не столь эффективно воздействует на тромбоциты, как у других. Этот эффект получил название «аспириновая резистентность», или нечувствительность. В одном исследовании было показано, что женщины более склонны к резистентности, чем мужчины. Аггрегационное исследование с участием 2930 пациентов показало, что у 28% пациентов развивается резистентность к аспирину. Исследование 100 пациентов-итальянцев показало, что, с другой стороны, из 31% пациентов, резистентных к аспирину, только у 5% наблюдалась действительная резистентность, а у остальных – некомплаентность (несоблюдение норм приема препарата). Другое исследование с участием 400 здоровых добровольцев показало, что ни у одного из пациентов не наблюдалось действительной резистентности, однако у некоторых наблюдалась «псевдорезисентность, отражающая отложенную или сниженную абсорбцию препарата».

Дозировка аспирина

Таблетки аспирина для взрослых производятся в стандартных дозировках, которые немного отличаются в разных странах, например, 300 мг в Британии и 325 мг в США. Сниженные дозировки также связаны с имеющимися стандартами, например, 75 мг и 81 мг. Таблетки по 81 мг условно называют «детской дозой», хотя их не рекомендуют использовать для детей. Разница между таблетками по 75 и 81 мг не имеет существенного медицинского значения. Интересно, что в США таблетки по 325 мг эквивалентны 5 гранам аспирина, использующимся до метрической системы, применяемой в наши дни. В общем, для лечения жара или артрита, взрослым рекомендуется прием аспирина 4 раза в день. Для лечения ревматического жара исторически используются дозы, близкие к максимальным. Для профилактики ревматоидного артрита у лиц с имеющимся или подозреваемым заболеванием коронарной артерии, рекомендуется прием более низких доз один раз в день. Профилактическая служба США рекомендует использовать аспирин для первичной профилактики коронарных заболеваний сердца у мужчин в возрасте 45–79 лет и женщин в возрасте 55–79 лет, только если потенциальные положительные эффекты (снижение риска инфаркта миокарда у мужчин или инсульта у женщин), превышают потенциальный риск желудочных повреждений. Исследование Инициативы во Имя Здоровья Женщин продемонстрировало, что регулярный прием аспирина в низких дозах (75 или 81 мг) у женщин снижает риск смерти в результате сердечнососудистых заболеваний на 25% и на 14% - риск смерти в результате других причин. Использование аспирина в низких дозах также связано со снижением риска сердечнососудистых заболеваний, и дозы, равные 75 или 81 мг/день, могут оптимизировать эффективность и безопасность для пациентов, принимающих аспирин в целях долговременной профилактики. У детей с заболеванием Кавасаки, доза аспирина основывается на данных по массе тела. Прием препарата начинают с четырех раз в день в течение максимум четырех недель, а затем, в течение следующих 6-8 недель, принимают препарат в более низких дозах один раз в день.

Побочные эффекты аспирина

Противопоказания

Аспирин не рекомендуется лицам с аллергией на ибупрофен или напроксен или лицам с непереносимостью к салицилату, или более обобщенной непереносимость к НПВП. Осторожность следует соблюдать лицам, страдающим астмой или бронхоспазмами, вызванными приемом НПВП. Поскольку аспирин воздействует на стенки желудка, производители рекомендуют пациентам, страдающим язвой желудка, диабетом или гастритом, проконсультироваться с врачом перед началом использования аспирина. Даже при отсутствии вышеперечисленных условий, при совместном приеме аспирина с или алкоголем возрастает риск желудочных кровотечений. Пациентам с гемофилией или другими расстройствами кровотечения не рекомендуется прием аспирина или других салицилатов. Аспирин может вызывать гемолитическую анемию у лиц с генетическим заболеванием дефицит глюкоза-6-фосфат дегидрогеназы, особенно в больших дозах и в зависимости от тяжести заболевания. Использование аспирина при лихорадке денге не рекомендуется из-за увеличения риска кровотечений. Аспирин также не рекомендуют лицам, страдающим заболеваниями почек, гиперурикемией или подагрой, поскольку аспирин ингибирует способность почек к экскреции мочевой кислоты, и, таким образом, может обострить эти заболевания. Аспирин не рекомендуют принимать детям и подросткам для лечения симптомов гриппа и простуды, поскольку такое использование может быть связано с развитием синдрома Рея.

Желудочно-кишечный тракт

Было показано, что аспирин увеличивает риск желудочных кровотечений. Даже несмотря на наличие таблеток аспирина с энтеросолюбильным покрытием, позиционирующихся как «мягкие для желудка», в одном исследовании было показано, что даже это не помогает снизить вредное воздействие аспирина на желудок. При сочетании аспирина с другими НПВП риск также увеличивается. При использовании аспирина в сочетании с клопидогрелем или риск желудочных кровотечений также увеличивается. Блокада аспирином COX-1 вызывает защитную реакцию в виде увеличения COX-2. Применение ингибиторов COX-2 и аспирина приводит к увеличению эрозии слизистой оболочки желудка. Таким образом, следует проявлять осторожность при сочетании аспирина с любыми натуральными добавками, ингибирующими COX-2, такими как экстракты чеснока, куркумин, черника, сосновая кора, гинкго, рыбий жир, генистейн, кверцетин, резорцин и другими. Для снижения вредного воздействия аспирина на желудок, помимо использования энтеросолюбильных покрытий, компании-производители применяют «буферный» метод. «Буферные» вещества служат для предотвращения скопления аспирина на стенках желудка, однако эффективность таких препаратов оспаривается. В качестве «буферов» используются почти любые средства, применяемые в антацидах. В препарате Bufferin, например, используется MgO. В других препаратах применяется CaCO3. Не так давно для защиты желудка при приеме аспирина в него стали добавлять витамин C. При совместном приеме наблюдается снижение количества повреждений, по сравнению с применением аспирина в отдельности.

Центральное воздействие аспирина

В экспериментах на крысах было показано, что большие дозы салицилата, метаболита аспирина, вызывают временный звон в ушах. Это происходит в результате воздействия на арахидоновую кислоту и каскад NMDA рецепторов.

Аспирин и синдром Рея

Синдром Рея, редкое, но очень опасное заболевание, характеризуется острой энцефалопатией и жировой инфильтрацией печени, и развивается при приеме аспирина у детей и подростков в целях снижения температуры или для лечения других симптомов. С 1981 по 1997 годы в США было зафиксировано 1207 случаев развития синдрома Рея среди пациентов моложе 18 лет. В 93% случаев пациенты ощущали плохое самочувствие за три недели до развития синдрома Рея, и чаще всего жаловались на респираторные инфекции, ветряную оспу или диарею. В организме у 81.9% детей были обнаружены салицилаты. После того, как была доказана связь между синдромом Рея и приемом аспирина и были приняты меры безопасности (в том числе обращение главного санитарного врача и изменения на упаковках), прием аспирина детьми в США резко снизился, что повлекло за собой снижение случаев развития синдрома Рея; похожая ситуация наблюдалась и в Великобритании. FDA США не рекомендует принимать аспирин или аспиринсодержащие продукты детям до 12 лет при наличии симптомов жара. Регулирующее агентство Великобритании по медицинским средствам и лекарственным препаратам не рекомендует принимать аспирин детям до 16 лет без назначения врача.

Аллергические реакции на аспирин

У некоторых людей аспирин может вызывать симптомы, напоминающие аллергию, в том числе покраснение и опухание кожи и головную боль. Эта реакция вызвана непереносимостью салицилата и является не аллергией в прямом смысле слова, а, скорее, неспособностью метаболизировать даже небольшое количество аспирина, что может быстро привести к передозировке.

Другие побочные эффекты аспирина

У некоторых людей аспирин может вызывать ангиоэдему (опухание тканей кожи). В одном исследовании было показано, что у некоторых пациентов ангиоэдема развивается через 1-6 часов после приема аспирина. Однако, ангиоэдема развивалась только при приеме аспирина в сочетании с другими НПВП. Аспирин вызывает увеличение риска церебральных микрокровотечений, которые на МРТ показаны как темные пятна диаметром 5-10 мм или меньше. Эти кровотечения могут быть первыми признаками ишемического инсульта или гемморагического инсульта, болезни Бинсвангера и болезни Альцгеймера. Исследование группы пациентов, принимавших среднюю дозу аспирина 270 мг в день, показало среднее абсолютное увеличение риска гемморагического инсульта, равное 12 случаям среди 10000 человек. В сравнении, абсолютное снижение риска инфаркта миокарда равнялось 137 случаям среди 10000 человек, а снижение риска ишемического инсульта - 39 случаям среди 10000 человек. В случае уже имеющегося геморрагического инсульта, использование аспирина увеличивает риск смертности, при этом дозы, равные примерно 250 мг в день, вызывают снижение риска смертности в течение трех месяцев после геморрагического инсульта. Аспирин и другие НПВП могут вызывать гиперкалемию путем ингибирования синтеза простагландина; однако, эти препараты не склонны вызывать гиперкалемию при условии нормального печеночного функционирования. Аспирин может до 10 дней увеличивать послеоперационные кровотечения. В одном исследовании было показано, что 30 пациентам элективной хирургии из 6499 из-за кровотечений потребовалось проведение повторных операций. У 20 пациентов наблюдались диффузные кровотечения, а у 10 - местные. У 19 из 20 пациентов, диффузные кровотечения были связаны с предоперативным использованием аспирина в одиночку или в сочетании с другими НПВП.

Передозировка аспирином

Передозировка аспирином может быть острой или хронической. Острая передозировка связана с однократным приемом крупной дозы аспирина. Хроническая передозировка связана с длительным приемом доз выше рекомендованной нормы. Острая передозировка связана с 2% риском смертности. Хроническая передозировка более опасна и чаще имеет летальный исход (в 25% случаев); хроническая передозировка особенно опасна у детей. При отравлении применяются различные средства, в том числе активированный уголь, натрий дикарбонат, внутривенный прием декстрозы и соли и диализ. Для постановки диагноза при отравлении используют измерения салицилата, активного метаболита аспирина, в плазме, при помощи автоматизированных методов спектрофотометрии. Уровни салицилата в плазме при приеме обычной дозы составляют 30–100 мг/л, 50–300 мг/л при приеме высоких доз и 700–1400 мг/л при острой передозировки. Салицилат также производится в результате применения висмут субсалицилата, метил салицилата и натрий салицилата.

Взаимодействия аспирина с другими препаратами

Аспирин может взаимодействовать с другими препаратами. Например, азетазоламид и хлорид аммония усиливают вредное воздействие салицилатов, алкоголь же усиливает желудочные кровотечения при приеме аспирина. Аспирин может смещать некоторые препараты с участков связи с белками, в том числе антидиабетические препараты толбутамил и хлорпропамид, метотрексат, фенитоин, пробенецид, вальпроевую кислоту (путем вмешивания в бета-окисление, важную часть метаболизма вальпроата), и другие НПВП. Кортикостероиды могут также снижать концентрации аспирина. Ибупрофен может снижать антитромбоцитное действие аспирина, используемое для защиты сердца и предотвращения инсульта. Аспирин может снижать фармакологическую активность шпиронолактона. Аспирин соревнуется с пиницилином G за почечную канальцевую секрецию. Аспирин может также ингибировать абсорбцию витамина C.

Химические характеристики аспирина

Аспирин быстро расщепляется в растворах аммоний ацетата или ацетатов, карбонатов, цитратов или гидроксидов щелочных металлов. Он стабилен в сухом виде, однако подвергается значительному гидролизу при контакте с ацетиловой или салициловой кислотой. В реакции с щелочью быстро происходит гидролиз, и сформированные чистые растворы могут состоять полностью из ацетата или салицилата.

Физические характеристики аспирина

Аспирин, ацетиловое производное салициловой кислоты, представляет собой белое кристаллическое слабокислое соединение с точкой плавления 136 °C (277 °F), и точкой кипения 140 °C (284 °F). Константа кислотной диссоциации вещества (pKa) составляет 25 °C (77 °F).

Синтез аспирина

Синтез аспирина классифицируется как реакция эстерификации. Салициловую кислоту обрабатывают ацетиловым ангидридом, кислотным производным, вызывая химическую реакцию, которая превращает гидроксигруппу салициловой кислоты в эфирную группу (R-OH → R-OCOCH3). В результате этого образуется аспирин и ацетиловая кислота, которая считается побочным продуктом этой реакции. В качестве катализаторов обычно используются небольшие количества сульфуровой кислоты (а иногда - фосфоровой кислоты).

Механизм действия аспирина

Открытие механизма действия аспирина

В 1971 году британский фармаколог Джон Роберт Вейн, который в дальнейшем был принят в Королевский Хирургический Колледж Лондона, продемонстрировал, что аспирин подавляет производство простагландинов и тромбоксанов. За это открытие ученый был награжден Нобелевской Премией по Медицине 1982 года, совместно с Суне Бергстрём и Бенгтом Самуэльсоном. В 1984 году ему был присвоен титул рыцаря-бакалавра.

Подавление простагландинов и тромбоксанов

Способность аспирина подавлять производство простагландинов и тромбоксанов связана с его необратимой инактивацией фермента циклооксигеназы (COX; официальное название - простагландин-эндопероксид синтаза), связанным с синтезом простагландина и тромбоксана. Аспирин действует в качестве ацетилирующего вещества, при ковалентном присоединении ацетиловой группы к остатку на активном участке фермента COX. В этом состоит основное отличие аспирина от других НПВП (таких как диклофенак и ибупрофен), которые являются обратимыми ингибиторами. Аспирин в низких дозах необратимо блокирует образование тромбоксана A2 в тромбоцитах, оказывая ингибирующее действие на агрегацию тромбоцитов в течение их жизненного цикла (8–9 дней). Благодаря этому антитромботическому действию, аспирин применяется для снижения риска сердечного приступа. Аспирин в дозе 40 мг в день может ингибировать большой процент максимального высвобождения тромбоксана A2, с небольшим воздействием на синтез простагландина I2; однако, высокие дозы аспирина могут усиливать ингибирование. Простагландины, местные гормоны, производимые в организме, проявляют различные эффекты, в том числе влияют на трансмиссию болевых сигналов в мозг, модуляцию гипоталамного термостата и воспаления. Тромбоксаны отвечают за агрегацию тромбоцитов, которые формируют сгустки крови. Основной причиной сердечного приступа является сгущение крови, и аспирин в низких дозах признается эффективным средством профилактики острого инфаркта миокарда. Нежелательным побочным эффектом антитромботического действия аспирина является то, что он может спровоцировать чрезмерные кровотечения.

Ингибирование COX-1 и COX-2

Существует, по меньшей мере, два типа циклооксигеназы: COX-1 and COX-2. Аспирин необратимо ингибирует COX-1 и модифицирует ферментную активность COX-2. COX-2 обычно производит простаноиды, большинство из которых являются провоспалительными. Аспирин-модифицированный PTGS2 производит липоксины, большая часть которых являются противовоспалительными. Для ингибирования только PTGS2 и снижения риска желудочно-кишечных побочных эффектов были разработаны НПВП нового поколения, ингибиторы COX-2. Однако, не так давно ингибиторы COX-2 нового поколения, такие как рофекоксиб (Vioxx) были выведены с рынка, после поступления данных о том, что ингибиторы PTGS2 увеличивают риск сердечного приступа. Клетки эндотелия экспрессируют PTGS2, и, путем селективного ингибирования PTGS2, снижают производство простагландина (а именно, PGI2; простациклина), в зависимости от уровней тромбоксана. Таким образом, снижается защитный антикоагулятивный эффект PGI2 и возрастает риск тромбов и сердечных приступов. Поскольку тромбоциты не имеют ДНК, они не могут синтезировать новый PTGS. Аспирин необратимо ингибирует фермент, в чем и состоит наиболее важное его отличие от обратимых ингибиторов.

Дополнительные механизмы действия аспирина

Аспирин имеет, по меньшей мере, три дополнительных механизма действия. Он блокирует окислительное фосфорилирование в хрящевидных (и почечных) митохондриях, путем диффузии с участка внутренней мембраны в качестве переносчика протонов обратно в пространство митохондрия, где он вновь ионизируется для высвобождения протонов. Короче говоря, аспирин буферизует и переносит протоны. При приеме в больших дозах, аспирин может вызывать жар, из-за температурного выброса от цепи транспорта электронов. Кроме того, аспирин способствует формированию NO-радикалов в организме, что, как было показано в опытах на мышах, является независимым механизмом снижения воспаления. Аспирин уменьшает адгезию лейкоцитов, что является важным механизмом иммунной защиты от инфекций; однако, эти данные не являются убедительным доказательством эффективности аспирина против инфекций. Более новые данные также показывают, что салициловая кислота и ее производные модулируют сигнализацию через NF-κB. NF-κB, транскрипционный факторный комплекс, играет важную роль во многих биологических процессах, включая воспаление. В организме аспирин быстро распадается до салициловой кислоты, которая сама по себе обладает противовоспалительным, противотемпературным и анальгетическим действием. В 2012 году было показано, что салициловая кислота активирует AMP-активированную протеинкиназу, что может быть возможным объяснением некоторых эффектов салициловой кислоты и аспирина. Ацетил в молекуле аспирина также оказывает особое воздействие на организм. Ацетиляция клеточных белков - это важный феномен, влияющий на регуляцию функции белков на посттрансляционном уровне. Последние исследования показывают, что аспирин может ацетилировать не только изоферменты COX. Эти реакции ацетиляции могут объяснить многие из необъяснимых до настоящего времени эффектов аспирина.

Гипоталамно-гипофизарно-надпочечниковая активность

Аспирин, как и другие лекарственные средства, воздействующие на синтез простагландина, оказывает мощное воздействие на гипофиз, и косвенно воздействует на некоторые гормоны и физиологические функции. Было непосредственно доказано воздействие аспирина на гормон роста, пролактин и тиреотропный гормон (при относительном воздействии на T3 и T4). Аспирин снижает эффект вазопрессина и увеличивает эффект налоксона путем секреции адренокортикотропного гормона и кортизола в гипоталамно-гипофизарно-надпочечниковой оси, что происходит путем взаимодействия с эндогенными простагландинами.

Фармакокинетика аспирина

Салициловая кислота является слабой кислотой и очень малая ее часть ионизируется в желудке после перорального применения. Ацетилсалициловая кислота слабо растворима в кислотной среде желудка, благодаря чему ее абсорбция может быть отложена на 8-24 часа при приеме в высоких дозах. Увеличенный pH и большая площадь покрытия тонкой кишки способствует быстрому поглощению аспирина на этом участке, что, в свою очередь, способствует большему растворению салицилата. Однако при передозировке аспирин растворяется значительно медленнее, и его концентрации в плазме могут увеличиваться в течение 24 часов после приема. Около 50–80% салицилата в крови связывается с белком , а остальная часть остается в активной ионизированной форме; связывание протеинов зависит от концентрации. Насыщение участков связывания приводит к увеличению количества свободного салицилата и увеличению токсичности. Объем распределения равен 0.1–0.2 л/кг. Ацидоз увеличивает объем распределения из-за увеличения клеточного проникновения салицилатов. 80% терапевтической дозы салициловой кислоты метаболизируется в печени. При связывании с формируется салицилуровая кислота, а с глюкуроновой кислотой - салициловая кислота и фенольный глюкоронид. Эти метаболические пути имеют лишь ограниченные возможности. Небольшое количество салициловой кислоты также гидролизуется в гентизиновую кислоту. При приеме больших доз салицилата, кинетика смещается с первого к нулевому порядку, по мере насыщения метаболических путей и увеличения важности почечной экскреции. Салицилаты выделяются из организма при помощи почек в виде салицилуровой кислоты (75%), свободной салициловой кислоты (10%), салицилового фенола (10%) и ацильных глюкуронидов (5%), гентизиновой кислоты (< 1%) и 2,3-дигидроксибензойной кислоты. При приеме небольших доз (меньше 250 мг у взрослых), все пути проходят кинетику первого порядка, при этом период полувыведения составляет от 2.0 до 4.5 часов. При приеме больших доз салицилата (больше 4 г), период полураспада увеличивается (15–30 часов), поскольку биотрансформация включает в себя образование салицилуровой кислоты и насыщение салицил фенольного глюкоронида. При увеличении pH мочи с 5 до 8 наблюдается увеличение почечного клиренса в 10-20 раз.

История открытия аспирина

Травяные экстракты, включающие кору ивы и таволги (спиреи), активным ингредиентом которых является салициловая кислота, с античных времен применяются для облегчения головных болей, боли и жара. Отец современной медицины Гиппократ (460 – 377 гг. до н.э.) описал использование порошка из коры и листьев ивы для облегчения таких симптомов. Французский химик Чарльз Фредерик Герхард впервые изготовил ацетилсалициловую кислоту в 1853 году. Во время работы над синтезом и свойствами различных кислотных ангидридов, он смешал ацетил хлорид с натриевой солью салициловой кислоты (натрий салицилатом). Последовала мощная реакция, и получившийся в результате сплав был содифицирован. Герхард назвал это соединение «салицил-ацетиловый ангидрид» (wasserfreie Salicylsäure-Essigsäure). 6 лет спустя, в 1859 году, фон Гильм получил аналитически чистую ацетилсалициловую кислоту (которую он назвал acetylierte Salicylsäure, ацетилированная салициловая кислота) в ходе реакции салициловой кислоты и ацетил хлорида. В 1869 году Шрёдер, Принцорн и Краут повторили опыты Герхарда и фон Гильма и сообщили, что обе реакции приводят к синтезу одного и того же вещества - ацетилсалициловой кислоты. Они впервые описали правильную структуру вещества (в которой ацетиловая группа присоединена к фенольному кислороду). В 1897 году химики из Bayer AG произвели синтетически измененную версию салицина, экстрагированную из растения Filipendula ulmaria (таволга), которая вызывает меньшее раздражение желудка, по сравнению с чистой салициловой кислотой. До сих пор не ясно, кто был главным химиком, задумавшим этот проект. Bayer сообщила, что работа была проведена Феликсом Хоффманном, однако еврейский химик Артур Эйченгрун заявил позднее, что именно он был главным разработчиком и записи о его вкладе были уничтожены во время нацистского режима. Новый препарат, формально ацетилсалициловая кислота, был назван компанией Bayer AG «Aspirin», по старому ботаническому названию растения, в котором она содержится (таволга), Spiraea ulmaria. Слово «Aspirin» является производным слов «acetyl» и «Spirsäure», старого немецкого слова для обозначения салициловой кислоты, которое, в свою очередь, происходит от латинского «Spiraea ulmaria». К 1899 году Bayer уже занимался продажей аспирина по всему миру. Популярность аспирина возросла в первой половине 20го столетия, благодаря его предполагаемой эффективности в лечении эпидемии испанского гриппа 1918 года. Недавние исследования, однако, показывают, что повальная смертность от гриппа 1918 года частично была вызвана аспирином, однако это заявление является спорным и не широко признается в ученых кругах. Популярность аспирина привела к возникновению жесткой конкуренции и разделению брендов аспирина, особенно после окончания действия американского патента Bayer в 1917 году. После появления на рынке (ацетаминофена) в 1956 году и ибупрофена в 1969 году, популярность аспирина несколько уменьшилась. В 1960х и 1970х годах Джон Вэйн и его команда обнаружили основные механизмы действия аспирина, а клинические испытания и другие исследования, проведенные в период с 1960-1980 гг. продемонстрировали, что аспирин является эффективным препаратом против сгущения крови. В последних декадах 20-го века продажи аспирина вновь выросли, и остаются на достаточно высоком уровне и по сей день.

Торговая марка аспирина

В рамках репараций Версальского Договора 1919 года после поражения Германии в первой мировой войне, аспирин (а также героин) потеряли статус зарегистрированной торговой марки во Франции, России, Великобритании и США, где они стали генериками. На сегодняшний день аспирин считается генериком в Австралии, Франции, Индии, Ирландии, Новой Зеландии, Пакистане, Ямайке, Колумбии, Филиппинах, Южной Африке, Великобритании и США. Аспирин, с заглавной «A», остается зарегистрированной торговой маркой компании Bayer в Германии, Канаде, Мексике и более 80 других странах, где торговая марка является собственностью компании Bayer.

Использование аспирина в ветеринарии

Иногда аспирин используется для облегчения боли или в качестве антикоагулянта в ветеринарии, в первую очередь у собак и иногда у лошадей, хотя в настоящее время используются новые лекарственные средства с меньшим количеством побочных эффектов. У собак и лошадей проявляются желудочно-кишечные побочные эффекты аспирина, связанные с салицилатами, однако аспирин часто применяют для лечения артрита у пожилых собак. Аспирин продемонстрировал эффективность при ламините (воспалении копыта) у лошадей, однако его больше не применяют в этих целях. Аспирин можно использовать у животных только под пристальным наблюдением врача; в частности, в организме кошки отсутствуют глюкоронидные конъюгаты, которые способствуют экскреции аспирина, в результате чего даже небольшие дозы препарата могут быть для них потенциально токсичными.

,

Ацетилсалициловая кислота (разг. аспирин; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) - лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие.

Обзор препарата ацетилсалициловая кислота

Механизм действия и профиль безопасности ацетилсалициловой кислоты хорошо изучены, её эффективность клинически апробирована.

В связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных средств Российской Федерации.

Ацетилсалициловая кислота также широко известна под торговой маркой «Аспирин», запатентованной фирмой «Байер».

История

Однако, все существовавшие терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом - они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В стабильной форме, пригодной для очистки, салициловая кислота была впервые выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафэлем Пириа в 1838 году. Впервые была синтезирована Шарлем Фредериком Жераром в 1853 году.

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило в 1874 году открыть в Дрездене первую фабрику по её производству.

В 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применён салицилат натрия. Вскоре было установлено его глюкозурическое действие, и салицин начали назначать при подагре.

10 августа 1897 года Феликс Хоффман, работавший в лабораториях фирмы Bayer AG, впервые получил образцы ацетилсалициловой кислоты в форме, возможной для медицинского применения; используя метод ацетилирования, он стал первым в истории химиком, кому удалось получить салициловую кислоту химически чистой и в стабильной форме.

Наряду с Хоффманом изобретателем аспирина также называют Артура Айхенгрюна (Arthur Eichengrün).

Сырьём для получения ацетилсалициловой кислоты служила кора дерева ивы. Bayer зарегистрировала новое лекарство под торговой маркой аспирин. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом.

В 1971 году фармаколог Джон Вейн продемонстрировал, что ацетилсалициловая кислота подавляет синтез простагландинов и тромбоксанов. За это открытие в 1982 году ему, а также Суне Бергстрёму и Бенгту Самуэльсону была присуждена Нобелевская премия по медицине; в 1984 году ему был присвоен титул рыцаря-бакалавра.

Торговое название Аспирин

После долгих споров за основу решили взять уже упоминавшееся латинское наименование растения, из которого берлинский учёный Карл Якоб Ловиг впервые выделил салициловую кислоту, - Spiraea ulmaria.

К четырём буквам «spir» приставили «a», чтобы подчеркнуть особую роль реакции ацетилирования, а справа - для благозвучия и в соответствии со сложившейся традицией - «in».

Получилось простое в произношении и легко запоминающееся название Aspirin.

Уже в 1899 году первая партия этого лекарства появилась в продаже. Изначально был известен лишь жаропонижающий эффект аспирина, позднее выяснились также его болеутоляющие и противовоспалительные свойства.

В первые годы аспирин продавался как порошок, а с 1904 года - в форме таблеток.

В 1983 году в медицинском журнале New England Journal of Medicine появилась публикация исследования, в котором доказано новое важное свойство препарата - при его использовании во время нестабильной стенокардии в 2 раза уменьшается риск такого исхода заболевания, как инфаркт миокарда или смерть.

Ацетилсалициловая кислота также снижает риск заболеть раком, в частности, молочной железы и толстой кишки.

Механизм действия

Подавление синтеза простагландинов и тромбоксанов.

Ацетилсалициловая кислота является ингибитором циклооксигеназы (PTGS) - фермента, участвующего в синтезе простагландинов и тромбоксанов.

Ацетилсалициловая кислота действует также как и другие нестероидные противовоспалительные препараты (в частности, диклофенак и ибупрофен), которые являются обратимыми ингибиторами.

Благодаря замечанию нобелевского лауреата Джона Вейна, которое он высказал в качестве гипотезы в одной своей статье, долгое время считалось, что ацетилсалициловая кислота выступает в качестве суицидного ингибитора циклооксигеназы, ацетилируя гидроксильную группу в активном центре фермента. Дальнейшие исследования показали, что это не так.

Фармакологическое действие

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, и её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др.

В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции.

Анальгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина.

Крове разжижающее действие ацетилсалициловой кислоты позволяет применять её для снижения внутричерепного давления при головных болях.

Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ, называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота.

Применение

Ацетилсалициловая кислота имеет широкое применение в качестве противовоспалительного, жаропонижающего и анальгезирующего средства. Применяют её самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Существует целый ряд готовых лекарственных средств, содержащих ацетилсалициловую кислоту (таблетки «Цитрамон», «Кофицил», «Асфен», «Аскофен», «Ацелизин» и др.).

В последнее время получены инъекционные препараты, основным действующим началом которых является ацетилсалициловая кислота (см. Ацелизин, Аспизоль).

В виде таблеток назначают ацетилсалициловую кислоту внутрь после еды. Обычные дозы для взрослых как болеутоляющего и жаропонижающего средства (при лихорадочных заболеваниях, головной боли; мигрени, невралгиях и др.) 0,25-0,5-1 г 3-4 раза в день; для детей в зависимости от возраста от 0,1 до 0,3 г на приём.

При ревматизме, инфекционно-аллергическом миокардите, ревматоидном полиартрите назначают длительно взрослым по 2-3 г (реже 4 г) в сутки, детям по 0,2 г на год жизни в сутки.

Разовая доза для детей в возрасте 1 года составляет 0,05 г, 2 лет - 0,1 г, 3 лет - 0,15 г, 4 лет - 0,2 г. Начиная с 5-летнего возраста можно назначать в таблетках по 0,25 г на приём.

Ацетилсалициловая кислота является эффективным, вполне доступным средством, имеющим широкое применение в амбулаторной практике.

Необходимо учитывать, что пользование препаратом должно производиться с соблюдением мер предосторожности в связи с возможностью ряда побочных явлений.

Описано множество случаев, когда прием внутрь даже 40 граммов этанола (100 граммов водки) в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, сопровождался тяжелейшими аллергическими реакциями, а также желудочными кровотечениями.

Широко распространено применение ацетилсалициловой кислоты в быту, как средство облегчить страдания наутро после алкогольного отравления (снять похмелье). Она входит составным компонентом в широко известный препарат «Алка-Зельтцер».

Согласно исследованиям профессора Питера Ротуэлла (Peter Rothwell) (Оксфордский Университет), основанных на анализе состояния здоровья 25 570 пациентов, регулярный приём ацетилсалициловой кислоты сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10 %, рака лёгких - на 30 %, рака кишечника - на 40 %, рака пищевода и горла - на 60 %.

Регулярный приём ацетилсалициловой кислоты более 5 лет в дозе от 75 до 100 мг снижает риск колоректального рака до 16 %

Антиагрегантное действие

Важной особенностью ацетилсалициловой кислоты является её способность оказывать антиагрегантное действие, то есть препятствовать спонтанной и индуцированной агрегации тромбоцитов.

Вещества, оказывающие антиагрегантное действие, получили широкое распространение в медицине для профилактики образования тромбов у людей, перенёсших инфаркт миокарда, нарушение мозгового кровообращения, имеющих иные проявления атеросклероза (например, стенокардия напряжения, перемежающаяся хромота), а также при высоком сердечно-сосудистом риске.

Риск считается «высоким», когда риск развития нефатального инфаркта миокарда или смерти из-за заболевания сердца в ближайшие 10 лет превышает 20 %, или риск смерти от любого сердечно-сосудистого заболевания (включая инсульт) в ближайшие 10 лет превышает 5 %. При нарушениях свёртываемости крови, например, при гемофилии, увеличивается возможность кровотечения.

Ацетилсалициловая кислота, как средство первичной профилактики осложнений атеросклероза, может с эффективностью применяться в дозе 75-100 мг/сут, эта доза хорошо сбалансирована в соотношении эффективности/безопасности.

Ацетилсалициловая кислота является единственным антиагрегантным препаратом, эффективность которого при назначении в острый период ишемического инсульта подкреплена данными доказательной медицины.

В ходе исследований продемонстрирована тенденция к уменьшению летальности как в течение первых 10 дней, так и в течение 6 месяцев после ишемического инсульта, при отсутствии выраженных геморрагических осложнений.

Побочное действие

Безопасная суточная доза ацетилсалициловой кислоты: 4 г. Передозировка приводит к тяжёлым патологиям почек, мозга, лёгких и печени.

Историки медицины считают, что массовое применение ацетилсалициловой кислоты (по 10-30 г.) значительно увеличило смертность во время пандемии гриппа 1918 года.

При применении препарата может также развиться профузное потоотделение, могут появиться шум в ушах и ослабление слуха, ангионевротический отёк, кожные и другие аллергические реакции.

Так называемое ульцерогенное (вызывающее появление или обострение язвы желудка и/или двенадцатиперстной кишки) действие свойственно в той или иной степени всем группам противовоспалительных препаратов: как кортикостероидным, так и нестероидным (например, бутадиону, индометацину и др.).

Появление язв желудка и желудочных кровотечений при применении ацетилсалициловой кислоты объясняется не только резорбтивным действием (торможение факторов свёртывания крови и др.), но и его непосредственным раздражающим влиянием на слизистую оболочку желудка, особенно если препарат принимают в виде неизмельчённых таблеток. Это относится также к натрия салицилату.

При длительном, без врачебного контроля, применении ацетилсалициловой кислоты могут наблюдаться такие побочные явления, как диспепсические расстройства и желудочные кровотечения.

Для уменьшения ульцерогенного действия и желудочных кровотечений следует принимать ацетилсалициловую кислоту (и натрия салицилат) только после еды, таблетки рекомендуется тщательно измельчать и запивать большим количеством жидкости (лучше молоком). Имеются, однако, сведения, что желудочные кровотечения могут также наблюдаться при приёме ацетилсалициловой кислоты после еды.

Натрия гидрокарбонат способствует более быстрому выделению салицилатов из организма, тем не менее для уменьшения раздражающего действия на желудок прибегают к приёму после ацетилсалициловой кислоты минеральных щелочных вод или раствора натрия гидрокарбоната.

За рубежом таблетки ацетилсалициловой кислоты выпускаются в кишечнорастворимой (кислотоустойчивой) оболочке для того чтобы избежать прямого контакта АСК со стенкой желудка.

При длительном применении салицилатов следует учитывать возможность развития анемии и систематически производить анализы крови и проверять наличие крови в кале.

В связи с возможностью аллергических реакций следует соблюдать осторожность при назначении ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) лицам с повышенной чувствительностью к пенициллинам и другим «аллергогенным» лекарственным средствам.

При повышенной чувствительности к ацетилсалициловой кислоте может развиться аспириновая астма, для предупреждения и лечения которой разработаны методы десенсибилизирующей терапии с применением нарастающих доз ацетилсалициловой кислоты.

Следует учитывать, что под влиянием ацетилсалициловой кислоты усиливается действие антикоагулянтов (производные кумарина, гепарина и др.), сахаропонижающих препаратов (производные сульфонилмочевины), повышается опасность желудочных кровотечений при одновременном применении кортикостероидов и нестероидных противовоспалительных средств (НПВС), усиливаются побочные эффекты метотрексата. Несколько ослабляется действие фуросемида, урикозурических средств, спиронолактона.

У детей и беременных женщин

В связи с имеющимися экспериментальными данными о тератогенном действии ацетилсалициловой кислоты не рекомендуется назначать её и содержащие её препараты женщинам в первые 3 месяца беременности.

Приём ненаркотических обезболивающих (аспирин, ибупрофен и парацетамол) во время беременности повышает риск нарушений развития половых органов у новорожденных мальчиков в виде проявления крипторхизма.

Результаты исследования показали, что одновременное использование двух из трёх перечисленных препаратов во время беременности повышает риск рождения ребёнка с крипторхизмом до 16 раз по сравнению с женщинами, не принимавшими этих лекарств.

В настоящее время существуют данные о возможной опасности применения ацетилсалициловой кислоты у детей с целью снижения температуры при гриппе, острых респираторных и других лихорадочных заболеваниях в связи с наблюдающимися случаями развития синдрома Рея (Рейе) (гепатогенная энцефалопатия).

Патогенез развития синдрома Рея неизвестен. Заболевание протекает с развитием острой печёночной недостаточности. Заболеваемость синдромом Рея среди детей до 18 лет в США составляет примерно 1:100 000, при этом летальность превышает 36 %.

Противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата.

Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.

Препараты ацетилсалициловой кислоты не следует назначать детям до 12 лет для снижения температуры тела при вирусных заболеваниях из-за возможности развития синдрома Рея. Рекомендуется заменять ацетилсалициловую кислоту парацетамолом или ибупрофеном.

У некоторых людей может возникнуть так называемая аспириновая астма.

Свойства вещества

Ацетилсалициловая кислота представляет собой белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок слабокислого вкуса, мало растворимый в воде при комнатной температуре, растворимый в горячей воде, легко растворимый в спирте, растворах едких и углекислых щелочей.

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 мин.

После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Ничтожно малые количества ацетилсалициловой кислоты обнаруживаются в реакции с реактивом Коберта в присутствии серной кислоты (2 части серной кислоты, одна часть реактива Коберта): раствор окрашивается в розовый цвет (иногда требуется нагревание). Ацетилсалициловая кислота ведёт себя при этом полностью аналогично салициловой кислоте.

Ацетилсалициловая кислота, при нагревании выше 200 градусов Цельсия, становится крайне активным флюсом, растворяющим оксиды меди, железа и других металлов.

Производство

Ацетилсалициловую кислоту получают из салициловой кислоты этерификацией уксусной кислотой.

Синтез

Ацетилсалициловую кислоту в лаборатории получают взаимодействием салициловой кислоты и уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты.

Для очистки продукт перекристаллизовывают. Выход составляет около 80 %.

Факты

В России традиционное бытовое название ацетилсалициловой кислоты - аспирин. На основании традиционности термина фирме Bayer было отказано в регистрации бренда «аспирин» в России.

Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина.

В 2009 году исследователи обнаружили, что салициловая кислота, производным которой является ацетилсалициловая кислота, может вырабатываться организмом человека.

Ацетилсалициловая кислота применяется как активный кислотный флюс при пайке и лужении легкоплавкими припоями.

Ученые обнаружили, что аспирин может способствовать лечению многих случаев бесплодия у женщин, т.к. он противодействует воспалению, вызванного белком, повышенное содержание которого является причиной выкидышей. Женщины могут увеличить свои шансы забеременеть путем приема ограниченных доз аспирина.

Мы стараемся дать максимально актуальную и полезную информацию для вас и вашего здоровья. Материалы, размещенные на данной странице, носят информационный характер и предназначены для образовательных целей. Посетители сайта не должны использовать их в качестве медицинских рекомендаций. Определение диагноза и выбор методики лечения остается исключительной прерогативой вашего лечащего врача! Мы не несёт ответственности за возможные негативные последствия, возникшие в результате использования информации, размещенной на сайте сайт

В каждой домашней аптечки есть ацетилсалициловая кислота – Аспирин. Лекарство помогает снизить температуру, избавиться от зубной боли или мигрени, полезно оно и для лица. Но некоторым категориям лиц этот препарат категорически противопоказан. Какие особенности средства следует учитывать во время лечения?

Ацетилсалициловая кислота – что это?

Ацетилсалициловая кислота (АСК), название на латинском – Acetylsalicylic acid, белый кристаллический порошок, входит в группу анальгетиков и антипиретиков. В медицине используют в качестве нестероидного противовоспалительного и обезболивающего средства, как вспомогательный препарат против склеивания кровяных телец. Вещество имеет слабовыраженный запах, хорошо растворяется в воде и этаноле, входит в состав более 100 лекарств различного назначения.

Форма выпуска – таблетки, которые содержат 100, 250, 500 мг ацетилсалициловой кислоты. Дополнительно в составе присутствуют ингредиенты, которые не влияют на терапевтическое действие препарата. Купить таблетки ацетилсалициловой кислоты можно в любой аптеке без предъявления рецепта, цена не превышает 20 руб.

Популярные препараты ацетилсалициловой кислоты:

• Цитрамон;
• Парацетамол;
• Аспирин Кардио;
• Антигриппин;
• Упсарин Упса.

Обратите внимание! Аспирин – это прессованная ацетилсалициловая кислота плюс целлюлоза и кукурузный крахмал. Разницы в терапевтическом действии между препаратами нет никакой, отличаться может стоимость и производители, поэтому смело можно покупать более дешевые аналоги.

Терапевтическое действие

После приема ацетилсалициловой кислоты в организм снижается гиперемия, уменьшается проницаемость капилляров в месте воспаления – все это приводит к заметному обезболивающему и противовоспалительному эффекту. Препарат быстро проникает во все ткани и жидкости, абсорбция происходит в кишечнике и печени.

Действие ацетилсалициловой кислоты:

• обеспечивает стойкий противовоспалительный эффект спустя 24–48 часов после начала приема лекарства;
• устраняет боль слабой и средней степени интенсивности;
• снижает повышенную температуру тела, при этом не оказывает влияние на нормальные показатели;
• ацетилсалициловая кислота разжижает кровь, нарушает агрегацию тромбоцитов – снижается нагрузка на сердечную мышцу, уменьшается риск возникновения .

Лекарственное средство можно принимать для профилактики тромбозов, снижения риска развития нарушений кровообращения в головном мозге.

Обратите внимание! Антиагрегационное действие АСК наблюдается в течение 7 дней после однократного приема препарата. Поэтому средство нельзя пить перед хирургическими вмешательствами, незадолго до менструации.

Регулярно принимаемая ацетилсалициловая кислота ингибирует (тормозит) образование сгустков крови (тромбов), которые могут закрыть просвет артерии. Это почти вполовину уменьшает риск возникновения инфаркта

Показания

Благодаря широкому спектру действия, ацетилсалициловую кислоту используют для лечения и профилактики заболеваний различной этиологии у взрослых, детей старше 15 лет.

От чего помогает ацетилсалициловая кислота:

• лихорадочные состояния, которые сопровождают патологии инфекционного и воспалительного характера;
• ревматизм, перикардит;
• мигрень, зубная, мышечная, суставная, менструальная боль, ;
• профилактика , при проблемах с кровообращением, повышенной вязкости крови;
• предотвращение образования тромбов при генетической предрасположенности к тромбофлебитам;
• нестабильная .

АСК включают в комплексную терапию при лечении , плеврита, люмбаго, пороков сердца, пролапса митрального клапана. Этот препарат рекомендуют применять при появлении первых признаков гриппа, простуды – он способствует повышенному потоотделению, что приводит к быстрому улучшению состояния.

Совет! Аспирин – одно из лучших средств для устранения последствий похмелья, препарат разжижает кровь, устраняет головную боль и отечность, снижает внутричерепное .

Ацетилсалициловую кислоту от в народе называют аспирином или универсальной таблеткой от головы. Он является противовоспалительным и жаропонижающим средством

Противопоказания и побочные реакции

В инструкции к ацетилсалициловой кислоте подробно указаны все противопоказания, возможные негативные последствия при приеме препарата. Перед началом использования средства следует внимательно изучить аннотацию, чтобы избежать возникновения тяжелых осложнений.

Противопоказания:

• и диатез геморрагического характера;
• аспириновая ;
• обострение язвенной болезни, желудочные и кишечные кровотечения, ;
• дефицит витамина K, плохая свертываемость крови, гемофилия;
• повышенное кровяное в системе воротной вены;
• почечная и печеночная недостаточность;
• расслаивающаяся аневризма.

Пить ацетилсалициловую кислоту нельзя при индивидуальной непереносимости салицилатов, во время приема Метотрексата, запрещается принимать одновременно со спиртными напитками, лекарствами на основе этанола.

Большая часть негативных последствий во время приема АСК связана с пищеварительной системой – чаще всего пациенты жалуются на боль в районе эпигастрия, тошноту, рвоту, . Во время лечения может усилиться боль в голове, появиться шум в ушах, ухудшиться работа органов мочевыводящей системы. При склонности к аллергии возможно появление сыпи, спазма бронхов, отек . В редких случаях развиваются эрозии и язвы в органах пищеварительного тракта, почечная ли печеночная недостаточность. Но если пациенты пьют лекарство, четко следуя аннотации, то побочные реакции появляются редко.

Нельзя принимать ацетилсалициловую кислоту совместно с другими нестероидными препаратами противовоспалительного действия, антикоагулянтами, Аспирин снижает терапевтическое действие диуретиков.

Обратите внимание! При длительном приеме АСК часто происходит временное ухудшение слуха, зрения. Последствия носят обратимый характер, проходят самостоятельно после отмены препарата.

Можно ли принимать Аспирин беременным и кормящим женщинам, детям

Противопоказана ацетилсалициловая кислота детям до 14 лет, поскольку препарат способен вытеснять билирубин, что может стать причиной развития у грудничков, тяжелых почечных и печеночных патологий у дошкольников и подростков. Детская дозировка – 250 мг дважды в день, максимально допустимая суточная доза составляет 750 мг.

Категорически запрещена ацетилсалициловая кислота при беременности в I триместре – препарат обладает тератогенным действием, может спровоцировать развития у ребенка врожденных пороков сердца, расщепление верхнего нёба.

Обратите внимание! АСК часто становится причиной на ранних сроках.

Принимать ацетилсалициловую кислоту, парацетамол нельзя и в III триместре – лекарственное средство вызывает легочную гипертензию у плода, что становится причиной развития патологий в дыхательных путях, нарушения кровотока. Употребляя АСК на таком сроке можно спровоцировать сильное маточное кровотечение.

Во время грудного вскармливания принимать АСК нельзя, поскольку кислота проникает в молоко, что может привести к ухудшению здоровья грудничка, развитию сильных аллергических реакций.

В рамках второго триместра прием возможен, но только при наличии острых показаний и с разрешения врача, в последний же период вынашивания малыша прием запрещен полностью

Инструкция по применению ацетилсалициловой кислоты

АСК следует принимать только после приема пищи, чтобы не спровоцировать ухудшение работы пищеварительной системы, запивать можно водой без газа или молоком. Стандартная дозировка – 1–2 таблетки 2–4 раза в сутки, но не более 1000 мг за один прием. В день можно пить не более 6 таблеток.

Как принимать АСК при некоторых патологиях:

1. Для разжижения крови, как профилактическое средство против инфаркта – по 250 мг ежедневно на протяжении 2–3 месяцев. В экстренных случаях допускается увеличение дозы до 750 мг.
2. Ацетилсалициловая кислота от – достаточно принять 250–500 мг АСК, при необходимости можно повторить прием через 4–5 часов.
3. При гриппе, простуде, от температуры, зубной боли – по 500–1000 мг препарата каждые 4 часа, но не более 6 таблеток в сутки.
4. Для устранения болевого синдрома во время месячных – выпить 250–500 мг АСК, при необходимости повторить прием через 8–10 часов.

Совет! Пейте Аспирин при незначительном повышении артериальных показателей, если под рукой нет гипотензивных препаратов.

Ацетилсалициловая кислота в домашней косметологии

Ацетилсалициловую кислоту можно использовать в домашних рецептах масок для лица, восстановления волос, устранения перхоти.

Эффективно помогает ацетилсалициловая кислота от – измельчить в порошок 3 таблетки АСК, добавить по 5 мл жидкого и свежего сока алоэ. Смесь тонким слоем нанести на распаренную кожу, оставить до полного высыхания. Перед удалением состава нужно легкими движениями помассировать дерму, умыться теплой водой. Проводить процедуру дважды в неделю.

Рецепт маски от морщин с ацетилсалициловой кислотой – в 5 мл сока лимона растворить 6 таблеток АСК, добавить по 5 г мелкой соли, голубой глины и . Кожу предварительно следует распарить, нанести смесь на четверть часа. Сеансы проводит раз в 2–3 дня.

Для уменьшения жирности волос, устранения перхоти по одной таблетке Аспирина следует добавлять в порцию шампуня. Использовать лечебное средство можно раз в неделю.

Ацетилсалициловая кислота – доступное и эффективное средство для устранения боли и воспалительного процесса. Препарат имеет не только широкий спектр действия, но и много противопоказаний, поэтому предварительно следует обязательно проконсультироваться с врачом, внимательно изучить инструкцию по применению.